Após a Copa do Mundo de Clubes, De la Cruz participou de apenas quatro jogos como titular pelo Flamengo. O meio-campista uruguaio, afetado por lesões durante a temporada, iniciou como titular em apenas 36% das partidas disputadas pelo clube em 2025.
No início do ano, as expectativas em torno de De la Cruz eram altas, mas uma lesão crônica no joelho direito comprometeu seu rendimento nos últimos meses, resultando também em problemas no joelho esquerdo devido à sobrecarga.
Em 2025, De la Cruz atuou em 27 dos 57 jogos do Flamengo, iniciando 21 como titular. Durante o primeiro semestre, ele participou de 19 partidas, enquanto no segundo, apenas de oito. As lesões foram determinantes para que o camisa 18 perdesse espaço na equipe para Jorginho e Saúl, principalmente após o Mundial de Clubes, quando jogou apenas oito dos 21 jogos, quatro destes como titular.
Com o tempo limitado em campo, De la Cruz esteve presente em 47% das partidas totais do time. Entretanto, desde que perdeu a titularidade, ele não voltou a sentir os incômodos físicos que o afastaram dos gramados por mais de um mês antes do Mundial nos Estados Unidos. Em sua primeira temporada no Flamengo, 2024, o jogador também enfrentou lesões, mas ainda assim participou de 58% dos jogos, começando 52% deles como titular.
O histórico de lesões de De la Cruz gerou uma polêmica envolvendo o ex-diretor médico do Flamengo, José Luiz Runco. O médico expôs, em um grupo de WhatsApp, que o atleta possuía lesões crônicas nos dois joelhos e não seria apto para o futebol competitivo. Runco foi demitido após a divulgação dessas informações.
Para contratar De la Cruz, o Flamengo investiu R$ 102 milhões, com R$ 92 milhões destinados aos direitos federativos e luvas, além de mais de R$ 9 milhões em custos de intermediação. A negociação ocorreu durante a gestão de Rodolfo Landim, antes de Bap assumir a presidência em dezembro de 2024.