O São Paulo começou sua jornada na CONMEBOL Sul-Americana com uma vitória expressiva sobre o Boston River, vencendo por 1 a 0 no Estádio Centenário, no Uruguai. O triunfo foi marcado por um belo gol de Bobadilla, que garantiu ao time paulista os três pontos na estreia da competição.
Com esse resultado, o São Paulo ocupa a vice-liderança do Grupo C, somando os mesmos três pontos que o O'Higgins, vencedor do Millonarios por 2 a 0. Já o Boston River, sem pontos, está na terceira posição do grupo.
O confronto iniciou com o São Paulo predominando, transformando o primeiro tempo em um teste para a defesa do Boston River. A única ameaça real dos uruguaios veio em um chute de Yair González, que exigiu uma defesa de Rafael.
O São Paulo teve mais chances de gol, apesar do goleiro adversário estar inspirado. Ferreirinha arriscou de longe em duas ocasiões, mas Antúnez defendeu. Bobadilla também quase marcou em um chute que passou sobre o gol.
Após o intervalo, a pressão continuou e, aos 16 minutos, Bobadilla abriu o placar após receber passe de Ferreirinha, driblar a defesa e finalizar com precisão. Com a vantagem, o Tricolor controlou o jogo, sem permitir ameaças do Boston River.